Narra la leggenda che nella notte del 22 ottobre 1598 sul Castello del Capo i fratelli Raffa, guardiani del medesimo, avvertirono dei rumori. Increduli videro un pellegrino che suonava la “buccina” e fuggì lasciando una piccola cassetta e all’interno, con grande stupore, vi trovarono il simulacro raffigurante la Madonna. Alta quasi un palmo, simile alla Madonna di Trapani, tiene amorosamente tra le braccia il Bambino Gesù. I Raffa credettero di riconoscere in quel pellegrino vestito da basiliano il volto di San Cono Navacita. Il simulacro fu portato a Naso per proteggerlo dalla ferocia dei pirati, ma violenti terremoti indussero a credere che dovesse tornare a Capo d’Orlando.

Il Vescovo Francesco Velardi della Conca, dopo attento processo giuridico, diede ordine al Conte Girolamo Ioppolo di erigere sulla sommità del monte la Chiesa, che il 22 ottobre del 1600 potè accogliere la Madonna. Si istituì da quel giorno una festa con mercato e fiera. Era tradizione che il 15 e 16 di ottobre si svolgesse quella dei grandi animali (buoi, cavalli…), mentre il 21 e 22 quella dei piccoli (capre, pecore, maiali…). Ai nostri giorni le fiere degli animali hanno lasciato il posto al grande mercato che si svolge per le vie del Centro il 21 e 22 ottobre.
 Nel Santuario si conservano due dipinti di Gaspare Camarda della Scuola di Antonello da Messina : “l’Adorazione dei pastori” del 1626 e “Il Crocifisso fra due monaci oranti” del 1627.
            Nella notte del 11 dicembre 1925 ignoti trafugarono il simulacro di Maria SS. Di cui non si ebbe più notizia ma, a continuazione del culto e della devozione,  l’anno dopo venne realizzato un piccolo simulacro in argento, che rimane tuttora esposto nel Santuario.